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卻說秦鐘雖與寶玉親近，卻不如薛蟠與寶玉姻近。他父親秦業現任營繕郎，年近七十，夫人早亡。因當年無兒女，便向養生堂抱了一個兒子并一個女兒。誰知兒子又死了，只剩女兒，小名喚可兒，長大時，生的形容裊娜，性格風流。因素與賈家有些瓜葛，故結了親，許與賈蓉為妻。那秦業至五旬之上方得了秦鐘。因去歲業師亡故，未暇延請高明之士，只得暫時在家溫習舊課。正思要和親家去商議送往他家塾中，暫且不致荒廢，可巧遇見了寶玉這個機會。而寶玉見得秦鐘人品出眾，標志風流，心中喜歡，更與秦鐘親近。這日代儒有事，便早早散了學塾，寶玉不欲歸家，便同秦鐘約去找湘蓮一聚，哪想薛蟠也想趁機親近秦鐘。薛蟠見他二人自小門走，心下起疑，道他二人鬼鬼祟祟，便要拿他們錯處，于是撇了香憐、玉愛二人跟上。寶玉與秦鐘商議：“他是個愛出門的，近日又要遠游，不如你我買了酒水送他一送。”秦鐘自然道好，只是囊中羞澀，寶玉亦不大自由，兩人湊了銀子叫茗煙買酒菜去訪湘蓮，哪里想到路上遇見薛蟠。薛蟠笑道：“好兄弟要走，怎么也不帶我一起玩玩？”他一雙賊眼緊盯秦鐘，惱得秦鐘直往寶玉身后躲去，寶玉只得陪笑：“我與秦鐘是去尋故友相聚呢，怕打擾了薛大哥清凈，才未相邀。”薛蟠便道：“既如此，我也來湊份熱鬧，寶兄弟可別嫌我多事！”因薛蟠執意，寶玉難拒，只好和秦鐘跟薛蟠一同去找柳湘蓮。

那柳湘蓮原是世家子弟，讀書不成，父母早喪，素性爽俠，不拘細事，酷好耍槍舞劍，賭博吃酒，以至眠花臥柳，吹笛彈箏，無所不為。因他年紀又輕，生得又美，不知他身分的人，卻誤認作優伶一類。寶玉常與秦鐘去找柳湘蓮耍玩，因他又愛串戲，因此常弄戲文。三人到時，正聽院里唱起戲文：“雨香云片，才到夢兒邊。無奈高堂，喚醒紗窗睡不便。潑新鮮冷汗粘煎，閃的俺心悠步亸，意軟鬟偏。不爭多費盡神情，坐起誰忺？則待去眠。”原是那柳湘蓮一時興起，唱了一曲。寶玉便拍手稱好：“數日不見，蓮大哥唱得越好了！”秦鐘亦眉眼彎彎，笑顏瞧他。卻說薛蟠先見秦鐘粉面桃腮笑顏，又見那個叫柳湘蓮的生得俊眼風流，妖嬈樣柔，他本就是個風月為杯、酒色迷性的，見秦鐘湘蓮二人，心中又嫉又妒，羨艷寶玉美人在側，左擁右抱享齊人之福。那柳湘蓮一見薛蟠年紀輕輕卻形容淫穢，心中不快，因他是寶玉之客，才暫且容忍，道：“這位是？”寶玉便答：“這是薛大哥哥，我前些日子同你說過的。”柳湘蓮頷首：“原來如此。”寶玉又將柳湘蓮介紹薛蟠，薛蟠只道：“寶兄弟可是好福氣，先有秦鐘這么個妙人兒，又有一個美人藏在此處，哥哥我可是比不上了！”言語中隱將秦鐘湘蓮比作優伶之流，秦鐘本就因家境窘迫自慚形穢，聽了薛蟠此話更是不語，湘蓮聽他將自己比作優伶一流，更是不快，一雙柳眉沉下，道：“寶兄弟，我不日便要遠行，今日你與秦鐘來了，便替我辭行一遭吧。”話里話外竟視薛蟠無物。哪想薛蟠是個厚臉皮的，聽得湘蓮要走，竟大呼小叫起來，要與湘蓮坐席，言語間又親昵過分，惱得湘蓮幾欲翻臉，還是寶玉從中周旋，才叫湘蓮不至掀席而走。

席后薛蟠不無遺憾，對寶玉道：“你既識得這樣美人，怎不與我早早說起，如今好容易見到這樣的美人，他卻要走了，倒似挖了我一塊心肝。”寶玉道：“我哪里知你這番心意？蓮大哥本就是自由性子，我與秦鐘也不大能見到他，今日得見也只是巧合。”心下只嘆薛蟠愚鈍，竟瞧不出席間柳湘蓮嫌棄之意，怪道有個諢號叫“呆霸王”的，實在是個薛大傻子。

柳湘蓮走后薛蟠惦記數日，嘆與美人相逢太遲，不過幾日便又把湘蓮拋諸腦后，與玉愛、香憐親昵起來。誰想數日后學塾里又因金榮爭風吃醋鬧了一場，秦鐘還傷了額頭，寶釵怕他又生風波，相勸幾句，薛蟠亦覺麻煩，又厭讀書，恰巧后來秦氏病重，秦父亦逝，秦鐘替父守孝，家中無人照拂，就不大過來了，薛蟠索性也不去學塾了。他上無母舅管轄，薛姨媽又是個慈心腸，妹妹寶釵雖也時常勸誡，但也不大生效，是以這幾年來薛蟠倒變本加厲，越發玩世不恭起來。

展眼便是數年。黑早，因賴大家的擺酒作席，賴大媳婦來請。賈母高興，便帶了王夫人薛姨媽及寶玉姊妹等，到賴大花園中坐了半日。那花園雖不及大觀園，卻也十分齊整寬闊，泉石林木，樓閣亭軒，也有好幾處驚人駭目的。外面廳上，薛蟠、賈珍、賈璉、賈蓉并幾個近族的，很遠的也沒來，賈赦也沒來。賴大家內也請了幾個現任的官長并幾個世家子弟作陪。因其中有柳湘蓮，薛蟠自上次會過一次，已念念不忘。又打聽他最喜串戲，且串的都是生旦風月戲文，不免錯會了意，誤認他作了風月子弟，正要與他相交，偏柳湘蓮又遠走，恨沒有個引進，這日可巧遇見，樂得無可不可。且賈珍等也慕湘蓮的名，酒蓋住了臉，就求湘蓮串了兩出戲。下來，移席和他一處坐著，問長問短，說此說彼。

那柳湘蓮與賴大之子賴尚榮素習交好，故今日請來作陪。不想酒后別人猶可，獨薛蟠又犯了舊病。他心中早已不快，得便意欲走開完事，無奈賴尚榮死也不放。賴尚榮