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天正元年，十二月二十日。

正當上杉將軍家大老八條景定啟程前往山城準備接受關白宣下，以及上杉謙信、上杉氏虎二人結束在上野的鷹狩，準備全力以赴治理扶桑八十州（膽振、石狩、天鹽、十勝、釧路、北見、根室等羈縻令制國并未算入其中）之際，上杉將軍家才新設立不久的北海道諸國卻燃起了烽火。

占據石狩大部、天鹽一部的有力阿依努人酋長豪卡塞接連擊敗哈希塔音、喬克摩塔音、尼西拉凱等臣從上杉將軍家的阿依努人酋長，其兵鋒不斷向后志、渡島兩國的腹地進發。

雖說此事還達不到東國震恐的地步，但上杉謙信、上杉氏虎還是宣布津輕、陸奧、羽后、渡島、后志等國戒嚴，并下令陸奧守護石橋廣繁節制津輕守護津輕為信、羽后守護安東愛季、羽后守護代長尾實元，做好來年春耕過后發兵渡海進入北海道的準備。同時，擔任陸中、陸前兩國守護的葛西義定則是做好隨時出兵支援石橋廣繁、津輕為信、安東愛季、長尾實元等奧羽諸將的準備。

這時的豪卡塞仍然認為武田信歆以及其節制的常備軍勢與曾經道南十二館的扶桑武士一樣的不堪一擊，根本無法與自己的六千余軍勢（對外號稱三萬大軍）相匹敵。

故而，豪卡塞就派自己的姐夫雨龍率一千五百余軍勢作為先陣，意圖先行奪取渡島南部的茂別館、函館、志苔館等沿海重鎮要地，從而將松前半島與龜田半島的聯系切斷，并迫使德山藩藩主松前季廣向自己低頭臣從，以及將上杉將軍家的勢力逐出北海道。

然而，豪卡塞還是過于小看了這位新任的北海探題武田信歆以及八條景定一手組建起來的常備軍勢左龍騎軍。

武田信歆雖說手中的兵力寡少，但也不是一味在據守在函館籠城固守，反而是利用了左龍騎軍那優越的機動性，與家臣村石民部、本莊盛泰（原那須家家臣）、熊田高貞（原那須家家臣）、齋藤清忠（原那須家家臣）等人一同率一千余左龍騎軍在赤川東岸的密林之中設伏，出城之前還下令與力山上照久（原上野山上城城主，山下道及）堅守函館不出。

因為武田信歆深知，若是一味的固守在函館之中，并非長久之計。一旦豪卡塞率其本隊南下，那么自己不一定能堅守到援軍到來的那一天。而且，臨近函館的茂別館城代酒井七助、中野館館主左藤季平等松前家重臣根本沒有主動出兵前來支援自己的跡象。

故而，武田信歆在經過再三權衡后便決定誘敵深入，將這支豪卡塞所派出的先陣軍勢在函館城外殲滅，以此來震懾豪卡塞，使其不敢輕易率軍南下。

函館并非平城，而是一座平山城。在修建在函館湊東面的丘陵之上，南面還有一座海拔三百三十余米的函館山，東面還有一條天然的護城河龜田川，并不用擔心水源被切斷的問題。

而雨龍所率的先陣軍勢在南下渡島之前，就與哈希塔音、喬克摩塔音、尼西拉凱等阿依努人酋長交戰多次，再加上長時間的行軍作戰，使得這支阿依努人軍勢非常疲憊，士氣也是非常低落。

雨龍在率軍抵達函館城外后，便試探著向函館發起一次攻擊。但阿依努人初戰不利，很快就遭到了函館守軍的鐵炮、弓失壓制，在接連傷亡了兩百余人后根本無法靠近函館的城墻。

雨龍見狀，頓時泄了氣，為了減少己方的損失，便立即叫停了攻城，準備對函館進行圍困。