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武帝酷愛打獵，于是有了擴建上林苑的念頭。他招來董仲舒的弟子吾丘壽王，讓他負責擴建事宜。武帝的想法是，“新上林”必須直指終南腳下，如果翻看地圖，就可以知道這個未來的獵場有多么地遼闊壯觀。可是，隨擴建而來的是大規模的圈地和移民搬遷，這對世代居住于此、靠山吃山靠水吃水的百姓來說，無疑是一個災難。

這時，東方朔站了出來，陳言反對。

武帝沒想到反對者不是骨鯁的老師汲黯，而是這個整天說笑話的家伙，大感有趣，于是賞了他黃金百斤，又升他為太中大夫給事中。可是武帝轉過頭來，就對吾丘壽王說：“現在動工！”

識趣的東方朔沒有頂風力諫，但這足以說明，東方朔與郭舍人不同，至少他沒有把自己定位為一個玩物，因此他有自己的立場和政治主張。

武帝的姑姑，長公主晚年迷戀上自己的“干兒子”董偃，兩人打得火熱，天下人沒有不知道這樁丑事的。武帝見董偃長得貌美，也對他很有好感。有一次武帝在宣室請姑姑和董偃用膳。就在他們要進入宣室時，人高馬大的東方朔執戟將他們一行人攔住，說：“董偃可殺。其理有三：一為人臣子卻與公主勾搭廝混；二為敗壞婚姻制度，污染社會風俗；三為教唆誘導陛下游樂玩耍，疏遠政事。宣室是先王處理政事的正殿，怎能用來招待這種小人？董偃不除，難弭天下之大害！”

武帝見東方朔凜然不可犯，再無平時嬉笑顏色，加之自己確是理虧，一時作聲不得，最后宴會終于作罷。東方朔諫言有功，武帝賞賜他黃金三十斤。此后董偃漸漸失寵，不到三十歲便病死了。

看來，玩世不恭只是東方朔給自己戴上的面具，他的骨子里其實也有滿腔的熱血，是一位心懷天下的人。不過，他的不合流俗的舉止讓人很難了解到內在的他，武帝身邊的侍臣都把看做“瘋子”，在他身上吃過虧的武帝卻有些明白他，于是說道：“假如東方朔不是如此荒唐，你們怎能夠比得上他，和他官職相近呢？”

一天東方朔入朝，郎官們都說：“在世人眼里，先生是一位狂人！”

東方朔一笑而過，哪里會跟他們一般見識。不過，每當他在酒席中喝得高興，就滾倒在地上高唱：“陸沉于俗，避世金馬門。宮殿中可以避世全身，何必深山之中，蒿廬之下。”

歌聲灑脫中有悲涼，這大概就是“失群”之人不被理解的苦悶吧。

東方朔臨終之時，曾對武帝說：“《詩》云‘營營青蠅，止于蕃。愷悌君子，無信讒言’，‘讒言罔極，交亂四國’，愿陛下遠巧佞，退讒言。”所謂“鳥之將死，其言也哀，人之將死，其言也善。”

后來大搜巫蠱，武帝任用了江充、蘇文等小人，終于釀成禍事。武帝感慨想到東方朔的臨終規勸，感其先見之明，嘆道：“如今回想起東方朔，他果真只是善于耍嘴皮子嗎？”

這個問題，恐怕不需要回答了。