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這時，曹操統領兗州，董昭想借道去朝見漢獻帝，張楊起初不肯，董昭勸告說：“袁、曹現在雖然還是一家，但其趨勢是不會長久聯合下去的。曹操現在雖然弱些，但實在是天下的一位英雄，您應當有意和他結交。況且現在正有機緣，應該幫助他與朝廷聯系，并且上表薦舉他；如果這件事能夠成功，那將永遠是一種很深的情分。”張楊這才向朝廷通報曹操的情況，又上表薦舉。董昭又替曹操寫信給長安的各個將領如李傕、郭汜等人，根據他們的地位輕重不同分別表示殷勤友好。張楊也派遣使臣去見太祖。曹操贈給張楊犬馬金帛，從此與西部地區有了往來。

李傕、郭汜見到曹操的使者，認為關東諸將領想自己擁立皇帝，如今曹操雖然派使者前來表示效忠，但并不是真心誠意。李、郭二人商議，準備把使者扣留在長安。黃門侍郎鐘繇（字元常，許昌長葛人）向李、郭建議說：“如今天下英雄一同崛起，各自冒用朝廷的名義獨斷專行。唯有曹操心向王室。假如朝廷拒不接受他的忠誠，會使將來打算效法他的人失望。”李、郭于是款待曹操的來使，并給以很豐厚的回報。

由此可見，此時的人才分布在各州郡，但是很多人都愿意幫助曹操，而曹操的聲望又不如四世三公的袁氏兄弟。從現在到以后，將會有越來越多的袁紹等人部下的大將和重要謀士轉投曹操，這一切都是因為曹操的個人魅力。如今沒法重新領略曹操風采，只能妄自猜測了。

公元193年（初平三年），李傕、郭汜掌權。朱儁當時還在中牟，陶謙認為朱儁是名臣宿將，屢立戰功，可以委以大任，于是和諸豪杰共同推舉他為太師，并傳檄給各州牧伯，相邀一同討伐李傕，奉迎天子。

正好李傕聽從太尉周忠、尚書賈詡的計策，派人用天子詔書征召朱儁入朝。兩條道路，擺在面前，何去何從，亟待選擇。軍吏將士都不愿入關，想與陶謙等聯合。朱儁卻不慌不忙，說出了一番道理。他說：“用天子的命令召臣子，應當不等征召就要去，何況是天子的詔命呢？而且李傕、郭汜是奸亂小人，樊稠是平庸無用的人，沒有別的什么遠大的謀略，又勢力相等，變亂必定發生。我乘他們的不備，突然行動，那大事就可以成功了。”當下辭謝陶謙等人，奉詔入京任太仆，陶謙也只好作罷。

揚州刺史、汝南人陳溫（字元悌）去世，袁紹委派堂兄袁遺兼任揚州刺史。袁術派軍隊擊敗袁遺，袁遺逃到沛國，被亂兵殺死。袁術轉而任命下邳人陳瑀（字公瑋）為揚州刺史，袁氏二兄弟矛盾激烈化。

初平元年至三年，由于董卓，李郭之亂，再加關東諸侯戰亂不休，黃巾黑山烽火四起。關中、荊州、冀州、并州、青州、幽州、兗州、豫州都是戰火連綿。徐州卻是太平無事，因此四方流民移依徐州日益增多。對那些自相兼并的諸侯來說，“百姓殷盛，谷米封贍”的徐州無疑是一塊大肥肉。為了自保，陶謙必須在亂世尋求盟友。

當時關東諸侯分成兩派，一派為公孫瓚、袁術、孫堅，一派是袁紹、曹操。陶謙只有加入這兩大勢力的一方，才能自保。最后陶謙選擇了公孫瓚一方，陶謙自所以做出這個抉擇，應是出于以下三個考量：

一，徐州北接青、兗兩州，自袁紹吞并冀州后，陶謙也意識到徐州正處于袁曹勢力的威脅范圍。而當時勢力范圍于幽州的公孫瓚、荊州南陽的袁術來說，其于徐州間州隔郡，并不構成威脅，且與袁紹等又正好敵對。

二，陶謙曾任幽州刺史，其時公孫瓚為幽州遼西小吏，遼東屬國長史，兩人在幽州或許已經相識。而在中平二年跟隨張溫討伐邊章之戰中，陶謙、孫堅兩人均為張溫參軍事，公孫瓚當時又正好督烏桓突騎從征，三人同為張溫部下，屬于故交。在初平二年孫堅破董卓于陽人，入洛陽，在此百忙之中還派遣朱治，特將步騎，東助陶謙討黃巾。可見孫堅和陶謙的友誼之深。

三，公孫瓚本人當時北敗烏桓、南破黃巾，孫堅驅逐董卓、進軍洛陽，兩人都是當時數一數二的名將。相對無實戰功績的袁紹集團，公孫瓚集團顯得更為強大。

陶謙的選擇不可謂不當，但事與愿違，在初平三年，兩大勢力先后數次火并。意想不到的是江東猛虎孫堅橫死于劉表軍士箭下，這對陶謙一方無疑是一個重大打擊。其后袁紹界橋先勝公孫瓚一場，接著在巨馬水又被公孫瓚大破，公孫瓚乘勝而南，攻下郡縣，遂至平原，乃遣其青州刺史田揩據有其地。

曹操占據兗州之后，一方面內部并不穩定，投誠的青州兵比自己本部的士兵要多出好多倍，需要慢慢消化，兗州境內各郡縣也還未曾領略到曹操的手段。另一方面所面臨的處境是強敵環飼，南邊有袁術蠢蠢欲動，東邊有陶謙看自己不順眼，西邊荊州也不好說，北邊是袁紹和公孫瓚的勢力。而袁紹的情況也不樂觀，也需要與人聯手，以免自己腹背受敵。袁紹和曹操都是重臣子弟，在青年時期還是友好的玩伴，所以冀州的袁紹與兗州的曹操便順理成章的一拍即合了。

之前劉表為了維持自己治下荊州的統一，在自衛反擊戰中江夏太守黃祖擊殺了袁術大將孫堅。袁術未能奪取荊州，反被劉表切斷糧道，于是率軍進入陳留，派遣將領劉詳進據匡亭（今河南長垣縣西南）。陳留是曹操的地盤，曹操哪里會同意別人在自己地盤上橫插一腿？正好盟友袁紹也十分看這個弟弟不順眼，于是袁紹和曹操聯合起來攻擊袁術。而袁術也找了個幫手——朝廷任命的兗州刺史金尚，一同揮軍攻擊兗州。

袁術親率精兵十余萬，屯軍于封丘，之后又有黑山賊的余部以及匈奴於扶羅等助戰，與曹袁聯軍相持于匡亭。曹操一次外出時偵察時，遭遇袁術部曲追殺，幸得部下秦邵（字伯南）冒名頂替，袁術部曲誤以為他就是曹操，遂殺之而去，使曹操躲過一劫。由此曹操想到秦邵恩德，因此曹操收養秦邵的兒子秦真，變易其姓，轉名曹真。

袁術勇而無斷又兼驕豪，曾經擔任長水校尉時因奢淫無度，粉飾壓人，被百姓編綽號諷刺他說：“路中捍鬼袁長水”。他進攻機變無方、略不世出曹操，無疑于自取滅亡，這實在是因為他沒有自知之明，總是一廂情愿的活在自己的世界中。

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