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孫堅出身在吳郡富春，家里面的人世代都在這一帶做官，據傳他是孫武的后裔，他本人也可以說是少年英豪。

十七歲那年,孫堅和他的父親一同坐船去錢塘,正好碰上了海盜胡玉等人上岸搶掠商人錢財,在岸上分贓,來往行人都不敢行近,過路船只也不敢前行。

孫堅對其父說:“這些強盜是可以捉拿住的,請讓我去干。”

他的父親藐視的說道:“這種事不是你能干得了的。”

孫堅當即拿起刀上了岸,用手東指西指的,就像在分派幾股隊伍去包圍強盜的樣子。那些盜人見他如此情形,以為是官兵來捕捉他們,嚇得趕緊扔掉搶來的錢財四散而逃。孫堅緊追上去,砍下一個強盜的腦袋帶轉來,他的父親對此大為驚訝。自此孫堅聲名大振,郡府里召他代理校尉之職。

熹平元年(172),會稽郡賊人許昌在句章縣謀反,自稱為陽明皇帝,與他的兒子許韶煽動起周圍各縣,共招集幾萬人起兵作亂。

孫堅以郡司馬的身份召募精兵,共得千余人。與州郡共同合作討伐并消滅了許昌。刺史臧旻上奏羅列孫堅的功績,皇帝下詔任命孫堅為鹽瀆丞,幾年后改為盱眙縣丞,后又改任下邳縣丞。

孫堅歷任三縣縣丞，所到之處，甚有聲望，官吏百姓也親近順服。

中平元年（184）黃巾大起義爆發，青、徐、幽、冀、荊、揚、兗、豫八州同時出現動亂，太平道三十六方一同舉起義旗,天下百姓紛紛響應,焚郡燒縣,斬官殺吏。

中郎將朱儁奉調圍剿威脅洛陽的黃巾軍波才部，朱儁奏請孫堅擔任佐軍司馬。孫堅招募各路商人加上跟隨他在下邳縣當差的同鄉少年以及淮河、泗水一帶的精兵一千多名，追隨朱儁南征北戰討伐黃巾軍。

孫堅作戰勇猛，一馬當先，在殲滅汝、潁一帶的黃巾軍時立下了汗馬功勞。后來，他隨著朱儁攻打宛城的黃巾軍，在作戰中獨當一面，親冒矢石，率先登上城墻。在他率領下眾兵卒蜂擁而上,終于大破賊軍。

朱儁把孫堅的事跡全部呈報給朝廷，朝廷任命孫堅為別部司馬。

邊章、韓遂在涼州作亂,中郎將董卓征御無功。中平三年(186),朝廷派司空張溫代行車騎將軍職權,西往討伐邊章等人。張溫上表請派孫堅參與軍事,屯守長安。

張溫以詔書召見董卓,董卓過了好久才來見張溫。張溫責備董卓,董卓回話很不客氣。孫堅當時也在座,向前與張溫耳語說:“董卓不害怕自己有罪反而出言狂妄,應當以不按時應召前來之罪,按軍法殺掉他。”